Обзор
Этилолеат представляет собой бесцветную жидкость, которая обычно образуется при конденсации этанола и олеиновой кислоты. Примечательно, что соединение обычно вырабатывается организмом при отравлении этанолом. Другие его названия: 9-октадеценовая кислота (Z) -, этилцис-9-октадеценоат, (Z) -9-октадеценовая кислота этиловый эфир и олеиновая кислота, этиловый эфир. Это соединение дало приблизительно 17% от общего количества жирных кислот, этерифицированных в фосфатидилхолин в свиной тромбоцитах. Этилолеат является нейтральным и является более жирорастворимой формой олеиновой кислоты.
Соединение представляет собой один из этиловых эфиров жирных кислот, который образуется после распада этанола в организме. Кроме того, этилолеат обычно действует как токсичный медиатор этанола в сердце, печени, поджелудочной железе и мозге.
Применение
Фармацевтическая промышленность
Этилолеат используется в качестве ингредиента для приготовления фармацевтических препаратов, в состав которых входят липофильные вещества, такие как стероиды. Из-за быстрой деградации пищеварительной системы этилолеат используется в качестве способа внутримышечной доставки лекарств в аптеках. В некоторых случаях соединение используется в приготовлении ежедневных доз прогестерона для поддержания беременности.
Транспортная индустрия
Используется в транспортной промышленности в качестве смазки и пластификатора. Он также используется в качестве посадочного средства и для обработки поверхностей.
Пищевая промышленность
Этилолеат используется в качестве пищевой добавки и регулируется Управлением по контролю за продуктами и лекарствами. Он также используется в качестве ароматизатора в еде.
Химические свойства
Этилолеат встречается в виде бледно-желтой или почти бесцветной, подвижной маслянистой жидкости со вкусом, напоминающим вкус оливкового масла, с легким, но не прогорклым запахом.
Этилолеат описан в USP32-NF27 как состоящий из сложных эфиров этилового спирта и высокомолекулярных жирных кислот, главным образом олеиновой кислоты. Может быть включен подходящий антиоксидант.
Использование
Обычно используется для приготовления масляной фазы само-микроэмульгирующей системы доставки лекарств (SMEDDS) для такролимуса (Tac).
Методы производства
Этилолеат получают реакцией этанола с олеоилхлоридом в присутствии подходящего акцептора хлористого водорода.
Определение
CHEBI: этиловый эфир жирной кислоты с длинной цепью, образующийся в результате формальной конденсации карбоксигруппы олеиновой кислоты с гидроксигруппой этанола.
Фармацевтическое применение
Этилолеат в основном используется в качестве носителя в некоторых парентеральных препаратах, предназначенных для внутримышечного введения. Он также использовался в качестве растворителя для лекарств, составленных в виде биоразлагаемых капсул для подкожной имплантации), и для приготовления микроэмульсий, содержащих циклоспорин и норкантаридин.
Микроэмульсионные составы, содержащие этилолеат, также были предложены для местной и глазной доставки. Этилолеат использовался в гелевых составах для местного применения и в само-микроэмульгирующих системах доставки лекарств для перорального введения.
Этилолеат является подходящим растворителем для стероидов и других липофильных препаратов. Его свойства аналогичны свойствам миндального масла и арахисового масла. Однако его преимущество заключается в том, что он менее вязкий, чем жирные масла, и быстрее всасывается тканями организма. Этилолеат также был оценен как средство для подкожной инъекции.
Безопасность
Этилолеат обладает низкой токсичностью. Обнаружено, что этилолеат вызывает минимальное раздражение тканей. Случаев о внутримышечном раздражении во время использования не было зарегистрировано.
Хранение
Этилолеат следует хранить в прохладном, сухом месте в небольшом, хорошо заполненном, хорошо закрытом контейнере, защищенном от света.